A anilina é um composto que foi obtido pela primeira vez a partir da destilação seca do índigo (ou anil, um corante) em 1826 pelo químico alemão Otto Unverdorben, quando tinha apenas 20 anos, tendo a chamado primeiro de Crystallin.
Anilina - também pode ser chamado de fenilamina ou aminobenzeno.
A anilina, ao contrário do que muitos pensam, é um composto que varia do incolor ao levemente amarelado. É um composto de um grupamento amina ligado um anel benzênico. É muito conhecido por ser o composto precursor de diversos compostos. Ironicamente, ele é menos utilizado como precursor de corantes. É largamente utilizado na produção de borrachas e inseticida. Como todo composto aromático, a anilina possui vapores tóxicos se inalados. Ela pode se combinar com a hemoglobina do sangue impedindo que o oxigênio seja transportado. Como todo composto aromático, a anilina queima rapidamente gerando uma chama muito ampla.
A anilina é uma base fraca, recebendo um H+ no grupamento NH2 que se torna NH3+. Isso faz com que ela reaja bem com diversos ácidos fortes, que geralmente são inorgânicos.
A anilina pode sofrer reações diversos tipos, algumas delas até mesmo espontâneas, como a oxidação que ocorre caso se deixe o frasco de anilina aberto fazendo com que ela adquira uma coloração que vai de amarelo escuro a marrom. Uma reação conhecida desse composto é a diazotação, responsável pela formação de sais de diazônio que são essenciais na síntese de corantes. Sendo um composto muito versátil, pode tomar parte em diversas reações como substituição eletrofílica direto no carbono. As reações que podem ocorrer no Nitrogênio são as reações de ácido-base, N- alquilação com etanol. Pode também ser reagido com nitrobenzeno (seu precursor para a formação de fenazina).
Sua produção se dá principalmente a partir da nitração do benzeno. Essa reação em laboratório é feita pela adição lenta de mistura sulfonítrica sobre o benzeno. Deve-se mantê-lo resfriado com banho de gelo já que essa é uma reação extremamente exotérmica. Como característica geral dos compostos nitrados, ele agora apresenta uma coloração amarelada. Essa etapa gera o nitrobenzeno, que é hidrogenado em altas temperaturas.