As funções orgânicas agrupam compostos carbônicos com propriedades semelhantes.
Devido a existência de inúmeros substâncias formadas por carbono, esse tema é bastante utilizado nos exames para testar o conhecimento sobre a Química Orgânica.
Pensando nisso, reunimos 10 questões do Enem e de vestibulares para você testar seus conhecimentos sobre as diferentes estruturas que caracterizam os grupos funcionais.
Utilize também os comentários das resoluções para aprender ainda mais sobre o assunto.
1. (UFRGS) Nos compostos orgânicos, além do carbono e do hidrogênio, é muito frequente a presença do oxigênio. Assinale a alternativa em que os três compostos apresentam oxigênio.
a) formaldeído, ácido acético, cloreto de etila. b) trinitrotolueno, etanol, fenilamina. c) ácido fórmico, butanol-2, propanona. d) isooctano, metanol, metóxi-etano. e) acetato de isobutila, metil-benzeno, hexeno-2.
Ver RespostaAlternativa correta: c) ácido fórmico, butanol-2, propanona.
As funções que apresentam oxigênio em sua constituição são chamadas de Funções Oxigenadas.
Veja a seguir os compostos que possuem oxigênio no grupo funcional.
a) ERRADA. O cloreto de etila não possui oxigênio.
| Composto | Função Orgânica |
| Formaldeído | Aldeído: R-CHO |
| Ácido acético | Ácido carboxílico: R-COOH |
| Cloreto de etila | Haleto de alquila: R-X (X representa um halogênio). |
b) ERRADA. A fenilamina não possui oxigênio.
| Composto | Função Orgânica |
| Trinitrotolueno | Nitrocomposto: R-NO2 |
| Etanol | Álcool: R-OH |
| Fenilamina | Amina: R-NH2 |
c) CORRETA. Os três compostos possuem oxigênio.
| Composto | Função Orgânica |
| Ácido fórmico | Ácido carboxílico: R-COOH |
| Butanol-2 | Álcool: R-OH |
| Propanona | Cetona: R1-CO-R2 |
d) ERRADA. O isooctano não possui oxigênio.
| Composto | Função Orgânica |
| Isooctano | Alcano: CnH2n+2 |
| Metanol | Álcool: R-OH |
| Metóxi-etano | Éter: R1-O-R2 |
e) ERRADA. O metil-benzeno e o hexeno-2 não possuem oxigênio.
| Composto | Função Orgânica |
| Acetato de isobutila | Éster: R1-COO-R2 |
| Metil-benzeno | Hidrocarboneto aromático |
| Hexeno-2 | Alceno: CnH2n |
VEJA TAMBÉM: Funções Oxigenadas 2. (PUC-RS) Para responder à questão a seguir, numere a coluna B, que contém alguns nomes de compostos orgânicos, de acordo com a coluna A, na qual estão citadas funções orgânicas.
| Coluna A | Coluna B |
|---|---|
| 1. Benzeno | Éster |
| 2. Etóxietano | Hidrocarboneto |
| 3. Metanoato de etila | Éter |
| 4. Propanona | Cetona |
| 5. Metanal | Aldeído |
A sequência CORRETA dos números da coluna B, de cima para baixo, é:
a) 2 - 1 - 3 - 5 - 4. b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5. c) 4 - 3 - 2 - 1 - 5. d) 3 - 2 - 5 - 1 - 4. e) 2 - 4 - 5 - 1 - 3.
Ver RespostaAlternativa correta: b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5.
| ( 3 ) Éster | |
| Metanoato de etila |
Ésteres são derivados de ácidos carboxílicos, onde o grupo funcional -COOH tem o hidrogênio substituído por uma cadeia carbônica.
| ( 1 ) Hidrocarboneto | |
| Benzeno |
Hidrocarbonetos são compostos formados por átomos de carbono e hidrogênio.
| ( 2 ) Éter | |
| Étoxietano |
Éteres são compostos em que o oxigênio está ligado à duas cadeias carbônicas.
| ( 4 ) Cetona | |
| Propanona |
Cetonas têm a carbonila (C=O) ligada à duas cadeias carbônicas.
| ( 5 ) Aldeído | |
| Metanal |
Aldeídos são compostos que possuem o grupo funcional -CHO.
VEJA TAMBÉM: Funções Orgânicas 3. (Vunesp) Há quatro aminas de fórmula molecular C3H9N.
a) Escreva as fórmulas estruturais das quatro aminas.
Ver RespostaAminas são compostos que foram formados, teoricamente, a partir da amônia (NH3), no qual são substituídos os átomos de hidrogênios por cadeias carbônicas.
De acordo com essas substituições as aminas são classificadas em:
As quatro aminas que possuem a fórmula molecular C3H9N são isômeros, pois possuem a mesma massa molecular, porém estruturas diferentes.
Saiba mais em: Amina e Isomeria.
b) Qual dessas aminas tem ponto de ebulição menor que as outras três? Justifique a resposta em termos de estrutura e forças intermoleculares.
Ver RespostaEmbora possuam a mesma fórmula molecular, as aminas possuem estruturas diferentes. Veja a seguir as substâncias e seus pontos de ebulição.
Embora possuam a mesma fórmula molecular, as aminas possuem estruturas diferentes e isso reflete no tipo de forças intermoleculares que essas substâncias realizam.
A ligação ou ponte de hidrogênio é um forte de tipo de ligação, em que o átomo de hidrogênio está ligado à um elemento eletronegativo, como nitrogênio, flúor ou oxigênio.
Devido a diferença de eletronegatividade, estabelece-se uma ligação forte e a trimetilamina é a única que não possui esse tipo de ligação.
Veja como acontece as ligações de hidrogênio nas aminas primárias:
Por isso, a propilamina possui o maior ponto de ebulição. As fortes interações entre as moléculas dificulta a quebra das ligações e, consequentemente, a passagem para o estado gasoso.
VEJA TAMBÉM: Forças intermoleculares 4. (UFAL) Considere os compostos orgânicos representados por:
Analise os compostos representados.
( ) Dois deles são aromáticos. ( ) Dois deles são hidrocarbonetos. ( ) Dois deles representam cetonas. ( ) O composto V é um dimetilcicloexano. ( ) O único composto que forma sais quer reagindo com ácidos ou com bases é o IV.
Ver RespostaResposta correta: F; V; F; V; V.
(FALSA) Dois deles são aromáticos.
Compostos aromáticos possuem ligações simples e duplas alternadas. Há apenas um aromático nos compostos apresentados, o fenol.
Fenol(VERDADEIRA) Dois deles são hidrocarbonetos.
Hidrocarbonetos são compostos formados apenas carbono e hidrogênio.
IsopentanoTrans-1,4-dimetilcicloexano(FALSA) Dois deles representam cetonas.
Cetonas são compostos que apresentam uma carbonila (C=O). Há apenas uma cetona nos compostos apresentados.
2-hexanona(VERDADEIRA) O composto V é um dimetilcicloexano, um hidrocarboneto cíclico com dois radicais metil.
Trans-1,4-dimetilcicloexano(VERDADEIRA) O único composto que forma sais quer reagindo com ácidos ou com bases é o IV.
O composto é um éster, cujo grupo funcional é -COO-.
Reação de saponificação: grupo éster reage com base e forma um sal. VEJA TAMBÉM: Hidrocarbonetos5. (UFRS) A seguir estão relacionados, os nomes químicos de seis compostos orgânicos e, entre parênteses, suas respectivas aplicações; e adiante na figura, as fórmulas químicas de cinco desses compostos. Associe-os adequadamente.
| Compostos | Estruturas |
|---|---|
| 1. ácido p-aminobenzóico (matéria-prima de síntese do anestésico novocaína) | |
| 2. ciclopentanol (solvente orgânico) | |
| 3. 4-hidróxi-3-metoxibenzaldeído (sabor artificial de baunilha) | |
| 4. -naftol (matéria-prima para o inseticida carbaril) | |
| 5. trans-1-amino-2-fenilciclopropano (antidepressivo) |
A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é
a) 1 - 2 - 3 - 4 - 5. b) 5 - 3 - 1 - 2 - 4. c) 1 - 4 - 3 - 5 - 2. d) 1 - 5 - 4 - 3 - 2.
Ver RespostaAlternativa correta: d) 1 - 5 - 4 - 3 - 2.
Saiba mais em: cadeias carbônicas e hidrocarbonetos aromáticos.
6. (Enem/2012) A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 compostos identificados até o momento. Dentre eles, alguns são de estrutura simples, como é o caso do C6H5CO2CH2CH3 , cuja estrutura está mostrada a seguir.
O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de esterificação são, respectivamente,
a) ácido benzoico e etanol. b) ácido propanoico e hexanol. c) ácido fenilacético e metanol. d) ácido propiônico e cicloexanol. e) ácido acético e álcool benzílico.
Ver RespostaAlternativa correta: a) ácido benzoico e etanol.
a) CORRETA. Há a formação do Benzanoato de etila.
Quando um ácido e um álcool reagem em uma reação de esterificação há a produção de éster e água.
A água é formada pela junção da hidroxila do grupo funcional do ácido (COOH) e o hidrogênio do grupo funcional do álcool (OH).
O restante da cadeia carbônica do ácido carboxílico e do álcool se unem para originar o éster.
b) ERRADA. Há a formação do Propanoato de hexila.
c) ERRADA. Há a formação do Fenilacetato de metila.
d) ERRADA. Há a formação do Propanoato de ciclohexila.
e) ERRADA. Não ocorre esterificação, pois os dois compostos são ácidos.
Saiba mais em: ácidos carboxílicos e esterificação.
7. (Enem/2014) Você já ouviu essa frase: rolou uma química entre nós! O amor é frequentemente associado a um fenômeno mágico ou espiritual, porém existe a atuação de alguns compostos em nosso corpo, que provocam sensações quando estamos perto da pessoa amada, como coração acelerado e aumento da frequência respiratória. Essas sensações são transmitidas por neurotransmissores, tais como adrenalina, noradrenalina, feniletilamina, dopamina e as serotoninas.
Disponível em: www.brasilescola.com. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).
Os neurotransmissores citados possuem em comum o grupo funcional característico da função
a) éter. b) álcool. c) amina. d) cetona. e) ácido carboxílico.
Ver RespostaAlternativa correta: c) amina.
a) ERRADA. A função éter é caracterizada por um oxigênio ligado à duas cadeias carbônicas.
Exemplo:
b) ERRADA. A função álcool é caracterizada por uma hidroxila ligada à cadeia carbônica.
Exemplo:
c) CORRETA. A função amina é observada em todos os neurotransmissores.
Os neurotransmissores são substâncias químicas que atuam como biossinalizadores, sendo divididos em: aminas biogênicas, peptídeos e aminoácidos.
As aminas biogênicas ou monoaminas são resultado da descarboxilação enzimática de aminoácidos naturais e são caracterizadas pela presença de nitrogênio, formando um grupo de compostos orgânicos nitrogenados.
d) ERRADA. A função cetona é caracterizada pela presença da carbonila: ligação dupla entre carbono e hidrogênio.
Exemplo:
e) ERRADA. A função ácido carboxílico é caracterizada pela presença do grupo -COOH.
Exemplo:
VEJA TAMBÉM: Funções Nitrogenadas 8. (Enem/2015) Hidrocarbonetos podem ser obtidos em laboratório por descarboxilação oxidativa anódica, processo conhecido como eletrossíntese de Kolbe. Essa reação é utilizada na síntese de hidrocarbonetos diversos, a partir de óleos vegetais, os quais podem ser empregados como fontes alternativas de energia, em substituição aos hidrocarbonetos fósseis. O esquema ilustra simplificadamente esse processo
AZEVEDO, D. C.; GOULART, M. O. F. Estereosseletividade em reações eletródicas. Química Nova, n. 2, 1997 (adaptado).
Com base nesse processo, o hidrocarboneto produzido na eletrólise do ácido 3,3-dimetil-butanoico é o
a) 2,2,7,7-tetrametil-octano. b) 3,3,4,4-tetrametil-hexano. c) 2,2,5,5-tetrametil-hexano. d) 3,3,6,6-tetrametil-octano. e) 2,2,4,4-tetrametil-hexano.
Ver RespostaAlternativa correta: c) 2,2,5,5-tetrametil-hexano.
a) ERRADA. Esse hidrocarboneto é produzido na eletrólise do ácido 3,3-dimetil-pentanoico.
b) ERRADA. Esse hidrocarboneto é produzido na eletrólise do ácido 4,4-dimetil-butanoico.
c) CORRETA. A eletrólise do ácido 3,3-dimetil-butanoico produz o 2,2,5,5-tetrametil-hexano.
Na reação, o grupo carboxílico é separado da cadeia carbônica e forma-se gás carbônico. Pela eletrólise de 2 mols de ácido, as cadeias se unem e formam um novo composto.
d) ERRADA. Esse hidrocarboneto é produzido na eletrólise do ácido 4,4-dimetil-pentanoico.
e) ERRADA. Esse hidrocarboneto não é produzido pela descarboxilação oxidativa anódica.
VEJA TAMBÉM: Reações Orgânicas 9. (Enem/2012) A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação de controle sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode causar contaminação em solos, águas superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais como a piretrina e a coronopilina, têm sido uma alternativa na diminuição dos prejuízos econômicos, sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos.
Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas apresentados:
a) Éter e éster. b) Cetona e éster. c) Álcool e cetona. d) Aldeído e cetona. e) Éter e ácido carboxílico.
Ver RespostaAlternativa correta: b) Cetona e éster.
As funções orgânicas presentes nas alternativas são:
| Ácido carboxílico | Álcool |
| Aldeído | Cetona |
| Éter | Éster |
De acordo com os grupos funcionais apresentados acima, os que podem ser vistos simultaneamente nos dois biopesticidas são cetona e éster.
Saiba mais em: cetona e éster.
10. (Enem/2011) A bile é produzida pelo fígado, armazenada na vesícula biliar e tem papel fundamental na digestão de lipídeos. Os sais biliares são esteroides sintetizados no fígado a partir do colesterol, e sua rota de síntese envolve várias etapas. Partindo do ácido cólico representado na figura, ocorre a formação dos ácidos glicocólico e taurocólico; o prefixo glico- significa a presença de um resíduo do aminoácido glicina e o prefixo tauro-, do aminoácido taurina.
UCKO, D. A. Química para as Ciências da Saúde: uma Introdução à Química Geral, Orgânica e Biológica. São Paulo: Manole,1992 (adaptado).
A combinação entre o ácido cólico e a glicina ou taurina origina a função amida, formada pela reação entre o grupo amina desses aminoácidos e o grupo
a) carboxila do ácido cólico. b) aldeído do ácido cólico. c) hidroxila do ácido cólico. d) cetona do ácido cólico. e) éster do ácido cólico.
Ver RespostaAlternativa correta: a) carboxila do ácido cólico.
Essa é a fórmula feral da função amida:
Esse grupo é derivado de um ácido carboxílico em uma reação de condensação com o grupo amina.
Durante esse processo, haverá a eliminação de uma molécula de água, conforme a equação:
A carboxila (-COOH) presente no ácido cólico é capaz de reagir com o grupo amino (-NH2) de um aminoácido, como a glicina ou taurina.
VEJA TAMBÉM: Amida Para mais exercícios de Química Orgânica, veja também: Exercícios sobre Hidrocarbonetos.
Carolina Batista Técnica em Química pelo Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia de Pernambuco (2011) e Bacharelada em Química Tecnológica e Industrial pela Universidade Federal de Alagoas (2018).Show life that you have a thousand reasons to smile
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