A Química Orgânica é uma ampla área da Química que estuda os compostos de carbono.
Devido a existência de inúmeras substâncias formadas por carbono, o conhecimento da Química Orgânica é abordado de diversas maneiras nos vestibulares.
Pensando nisso, reunimos 9 questões de vestibulares e do Enem para você testar seus conhecimentos. Utilize também os comentários das resoluções para aprender ainda mais sobre o assunto.
1. (UFSC) Observe as estruturas orgânicas incompletas e identifique o(s) item(itens) correto(s):
(01) Na estrutura I falta uma ligação simples entre os átomos de carbono. (02) Na estrutura II falta uma ligação tripla entre os átomos de carbono. (03) Na estrutura III faltam duas ligações simples entre os átomos de carbono e uma tripla entre os átomos de carbono e nitrogênio. (04) Na estrutura IV faltam duas ligações simples entre os átomos de carbono e os halogênios e uma dupla entre os átomos de carbono. (05) Na estrutura V falta uma ligação simples entre os átomos de carbono e uma simples entre os átomos de carbono e oxigênio.
Ver RespostaAlternativas corretas: 02, 03 e 04.
Além do carbono, elemento químico obrigatório nos compostos orgânicos, outros elementos podem estar presentes nas estruturas e se ligar por ligações covalentes, onde há o compartilhamento de elétrons.
A valência dos elementos determina o número de ligações que podem ser formadas, conforme a tabela a seguir.
A partir dessas informações, temos:
(01) ERRADA. Na estrutura, falta uma ligação dupla entre os átomos de carbono para formar o composto eteno.
(02) CORRETA. Na estrutura, falta uma ligação tripla entre os átomos de carbono para formar o composto etino.
(03) CORRETA. Na estrutura, faltam ligações simples entre carbonos, e ligação tripla entre carbono e nitrogênio para formar o composto propanonitrila.
(04) CORRETA. Na estrutura, faltam ligações simples entre carbono e halogênio, e ligação dupla entre carbonos para formar o composto dicloroeteno.
(05) ERRADA. Na estrutura, falta ligação simples entre carbonos, e ligação dupla entre carbono e oxigênio para formar o composto etanal.
VEJA TAMBÉM: Ligação Covalente2. (UFPB) A estrutura do composto orgânico de fórmula molecular C5H8O que apresenta cadeia ramificada, insaturada, heterogênea e alicíclica é:
Ver RespostaAlternativa correta: d.
As cadeias carbônicas podem ser classificadas da seguinte forma:
De acordo com essas informações, temos:
a) ERRADA. A cadeia é classificada como normal, saturada, homogênea e alicíclica.
b) ERRADA. A cadeia é classificada como normal, insaturada, homogênea e aberta.
c) ERRADA. A cadeia é classificada como ramificada, insaturada, homogênea e aberta.
d) CORRETA. A cadeia é classificada como ramificada, insaturada, heterogênea e alicíclica, pois
e) ERRADA. A cadeia é classificada como ramificada, insaturada, heterogênea e aberta.
VEJA TAMBÉM: Cadeias carbônicas3. (Centec-BA) Na estrutura representada a seguir, os carbonos numerados são, respectivamente:
a) sp2, sp, sp2, sp2, sp3. b) sp, sp3, sp2, sp, sp4. c) sp2, sp2, sp2, sp2, sp3. d) sp2, sp, sp, sp2, sp3. e) sp3, sp, sp2, sp3, sp4.
Ver RespostaAlternativa correta: c) sp2, sp2, sp2, sp2, sp3.
Por possuir 4 elétrons na camada de valência, o carbono é tetravalente, ou seja, tem a tendência de formar 4 ligações covalentes. Essas ligações podem ser simples, duplas ou triplas.
O número de orbitais híbridos é a soma das ligações sigma (σ) do carbono, pois a ligação não hibridiza.
Segundo essas informações, temos:
a) ERRADA. O carbono 2 tem hibridação sp2, pois possui 3 ligações σ e uma ligação .
b) ERRADA. O carbono não tem hibridação sp4 e a hibridação sp ocorre quando há uma ligação tripla ou duas ligações duplas entre carbonos.
c) CORRETA. A soma das ligações σ em cada carbono confere a hibridação da alternativa.
d) ERRADA. A hibridação sp ocorre quando há uma ligação tripla ou duas ligações duplas entre carbonos.
e) ERRADA. O carbono não tem hibridação sp4 e a hibridação sp ocorre quando há ligação tripla ou duas ligações duplas entre carbonos.
VEJA TAMBÉM: Química Orgânica4. (UFF) Tem-se uma amostra gasosa formada por um dos seguintes compostos: CH4; C2H4; C2H6; C3H6 ou C3H8. Se 22 g dessa amostra ocupam o volume de 24,6 L à pressão de 0,5 atm e temperatura de 27 °C (Dado: R = 0,082 L .atm.K–1.mol–1), conclui-se que se trata do gás:
a) etano. b) metano. c) propano. d) propeno. e) eteno.
Ver RespostaAlternativa correta: c) propano.
1º passo: converter a unidade de temperatura de Celsius para Kelvin.
2º passo: calcular o número de mols do composto utilizando a equação geral dos gases.
3º passo: calcular a massa molar do composto.
4º passo: encontrar o hidrocarboneto que possui a massa molar de 44 g/mol.
Sendo assim, conclui-se que o gás que corresponde às informações do enunciado é o propano.
Saiba mais em: Hidrocarbonetos e Lei dos Gases.
5. (ITA) Considere as seguintes substâncias:
e as seguintes funções químicas:
| a. ácido carboxílico; |
| b. álcool; |
| c. aldeído; |
| d. cetona; |
| e. éster; |
| f. éter. |
A opção que associa CORRETAMENTE as substâncias com as funções químicas é:
a) Id; IIc; IIIe; IVf. b) Ic; IId; IIIe; IVa. c) Ic; IId; IIIf; IVe. d) Id; IIc; IIIf; IVe. e) Ia; IIc; IIIe; IVd.
Ver RespostaAlternativa correta: c) Ic; IId; IIIf; IVe.
As funções orgânicas são determinadas pelas estruturas e agrupam compostos orgânicos com características semelhantes.
As funções químicas presentes nas alternativas são:
Analisando as estruturas acima e os compostos presentes no enunciado, temos:
a) ERRADA. As funções orgânicas estão corretas, mas a sequência está errada.
b) ERRADA. Não há ácido carboxílico entre os compostos.
c) CORRETA. Os grupos funcionais presentes nos compostos representam as funções químicas a seguir.
d) ERRADA. I é aldeído e II é cetona.
e) ERRADA. Não há ácido carboxílico entre os compostos.
Saiba mais em: Funções Orgânicas e ácidos carboxílicos.
6. (Enem/2014) Um método para determinação do teor de etanol na gasolina consiste em mistura volumes conhecidos de água e de gasolina em um frasco específico. Após agitar o frasco e aguardar um período de tempo, medem-se os volumes das duas fases imiscíveis que são obtidas: uma orgânica e outra aquosa. O etanol, antes miscível com a gasolina, encontra-se agora miscível com a água.
Para explicar o comportamento do etanol antes e depois da adição de água, é necessário conhecer
a) a densidade dos líquidos. b) o tamanho das moléculas. c) o ponto de ebulição dos líquidos. d) os átomos presentes nas moléculas. e) o tipo de interação entre as moléculas.
Ver RespostaAlternativa correta: e) o tipo de interação entre as moléculas.
As forças intermoleculares influenciam a solubilidade dos compostos orgânicos. Substâncias tendem a se dissolver entre si quando apresentam a mesma força intermolecular.
Observe no quadro a seguir alguns exemplos de funções orgânicas e o tipo de interação entre as moléculas.
A intensidade das ligações aumenta da esquerda para direita.O etanol é considerado um solvente polar, por apresentar na sua estrutura um grupo polar (— OH). Entretanto, sua cadeia carbônica, por ser apolar (CH) é capaz de interagir com solventes apolares. Por isso, o etanol solubiliza tanto em água quanto em gasolina.
De acordo com essas informações, temos:
a) ERRADA. A densidade relaciona a massa de um corpo com o volume ocupado.
b) ERRADA. O tamanho das moléculas influencia na polaridade dos compostos: quanto maior a cadeia carbônica, mais apolar a substância se torna.
c) ERRADA. O ponto de ebulição é útil para separação das moléculas: a destilação separa os compostos com diferentes pontos de ebulição. Quanto menor o ponto de ebulição, mais facilmente a molécula é vaporizada.
d) ERRADA. Um aldeído possui carbono, hidrogênio e oxigênio em sua estrutura. Esse composto realiza interações do tipo dipolo-dipolo, enquanto que um álcool, possuindo os mesmos elementos, é capaz de formar ligações de hidrogênio.
e) CORRETA. A interação do etanol com a água (ligação de hidrogênio) é mais intensa do que com a gasolina (diplo-induzido).
Saiba mais em:
7. (Enem/2013) As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o interesse de jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em química orgânica. Um exemplo é o NanoKid, representado na figura:
CHANTEAU, S. H. TOUR. J.M. The Journal of Organic Chemistry, v. 68, n. 23. 2003 (adaptado).Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário?
a) Mãos. b) Cabeça. c) Tórax. d) Abdômen. e) Pés.
Ver RespostaAlternativa correta: a) Mãos.
O carbono é classificado da seguinte forma:
Veja os exemplos a seguir.
De acordo com essas informações, temos:
a) CORRETA. O carbono da mão está ligado a outros quatro carbonos, por isso é quaternário.
b) ERRADA. A cabeça é formada por carbonos primários.
c) ERRADA. O tórax é formado por carbonos secundários e terciários.
d) ERRADA. O abdômen é formado por carbonos secundários.
e) ERRADA. Os pés são formados por carbonos primários.
VEJA TAMBÉM: Carbono8. (Enem/2014) Alguns materiais poliméricos não podem ser utilizados para a produção de certos tipos de artefatos, seja por limitações das propriedades mecânicas, seja pela facilidade com que sofrem degradação, gerando subprodutos indesejáveis para aquela aplicação. Torna-se importante, então, a fiscalização, para determinar a natureza do polímero utilizado na fabricação do artefato. Um dos métodos possíveis baseia-se na decomposição do polímero para a geração dos monômeros que lhe deram origem.
A decomposição controlada de um artefato gerou a diamina H2N(CH2)6NH2 e o diácido HO2C(CH2)4CO2H. Logo, o artefato era feito de
a) poliéster. b) poliamida. c) polietileno. d) poliacrilato. e) polipropileno.
Ver RespostaAlternativa correta: b) poliamida.
a) ERRADA. O poliéster é formado na reação entre um diácido carboxílico (— COOH) e um diálcool (— OH).
b) CORRETA. A poliamida é formada na polimerização de um diácido carboxílico (— COOH) com uma diamina (— NH2).
c) ERRADA. O polietileno é formado na polimerização do monômero etileno.
d) ERRADA. O poliacrilato é formado por um sal derivado de ácido carboxílico.
e) ERRADA. O polipropileno é formado na polimerização do monômero propileno.
Saiba mais em: Reações Orgânicas e Polímeros.
9. (Enem/2008) A China comprometeu-se a indenizar a Rússia pelo derramamento de benzeno de uma indústria petroquímica chinesa no rio Songhua, um afluente do rio Amur, que faz parte da fronteira entre os dois países. O presidente da Agência Federal de Recursos de Água da Rússia garantiu que o benzeno não chegará aos dutos de água potável, mas pediu à população que fervesse a água corrente e evitasse a pesca no rio Amur e seus afluentes. As autoridades locais estão armazenando centenas de toneladas de carvão, já que o mineral é considerado eficaz absorvente de benzeno. Internet: (com adaptações). Levando-se em conta as medidas adotadas para a minimização dos danos ao ambiente e à população, é correto afirmar que
a) o carvão mineral, ao ser colocado na água, reage com o benzeno, eliminando-o. b) o benzeno é mais volátil que a água e, por isso, é necessário que esta seja fervida. c) a orientação para se evitar a pesca deve-se à necessidade de preservação dos peixes. d) o benzeno não contaminaria os dutos de água potável, porque seria decantado naturalmente no fundo do rio. e) a poluição causada pelo derramamento de benzeno da indústria chinesa ficaria restrita ao rio Songhua.
Ver RespostaAlternativa correta: b) o benzeno é mais volátil que a água e, por isso, é necessário que esta seja fervida.
a) ERRADA. O carvão contém em sua estrutura diversos poros e é utilizado como adsorvente, pois é capaz de interagir com contaminantes e retê-los em sua superfície, mas não eliminá-los.
b) CORRETA. Quanto maior a volatilidade de uma substância, mais facilmente ela passa para o estado gasoso. Enquanto o ponto de ebulição da água é de 100 ºC, o do benzeno é de 80,1 ºC. Isso se deve ao fato de a água ser um composto polar e o benzeno um composto apolar.
O tipo de interações que as moléculas fazem são diferentes e também afetam o ponto de ebulição das substâncias. A molécula de água é capaz de realizar ligações de hidrogênio, tipo de interação muito mais forte do que a que o benzeno, com o dipolo-induzido, é capaz de realizar.
c) ERRADA. Em uma cadeia alimentar, um ser se torna alimento do outro conforme as interações das espécies em um local. Quando uma substância tóxica é lançada em um ambiente, há a acumulação progressiva e os peixes contaminados, ao serem ingeridos pelo homem, podem levar o benzeno consigo e causar mutações no DNA e até mesmo câncer.
d) ERRADA. O benzeno possui densidade menor que a da água. Sendo assim, a tendência é que mesmo submerso ele continue se espalhando.
e) ERRADA. Mudanças de estação podem ampliar ainda mais o problema, pois baixas temperaturas diminuem a capacidade de decomposição biológica dos produtos químicos pela ação do sol ou das bactérias.
VEJA TAMBÉM: SolubilidadePara mais exercícios, com resolução comentada, veja também:
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