A isomeria é um fenômeno observado quando diferentes compostos são formados por quantidades iguais dos mesmos tipos de átomos.
Sendo assim, podemos encontrar substâncias químicas com a mesma fórmula molecular e distintas fórmulas estruturais ou arranjos espaciais.
Na Química Orgânica muitos compostos orgânicos apresentam isômeros. Como cada átomo de carbono pode fazer 4 ligações químicas, é possível observar diversas combinações.
A mudança no arranjo dos átomos faz surgir novas substâncias e, consequentemente, as propriedades físicas e químicas são diferentes.
Quando dizemos que compostos são isômeros significa que eles apresentam partes iguais, pois a palavra é a combinação de dois termos de origem grega: isos, quer dizer “mesmo”, e meros, que é “partes”.
Os dois grandes grupos da isomeria são a plana e a espacial (estereoisomeria).
A isomeria plana pode ser visualizada pela fórmula estrutural plana dos compostos e apresenta cinco classes: de posição, de função, de cadeia, de compensação e tautomeria.
A isomeria espacial é observada pela orientação dos compostos e se subdivide em geométrica (cis-trans) e óptica.
O conceito de isomerismo foi introduzido em 1830 pelo cientista sueco Jacob Berzelius.
A isomeria de cadeia ocorre quando o mesmo conjunto de átomos se conectam formando estruturas do mesmo grupo funcional, mas com cadeias diferentes.
Exemplo: a fórmula molecular C4H10 de um hidrocarboneto pode se apresentar com uma cadeia linear ou ramificada.
Isômeros de cadeiaA isomeria de posição ocorre quando os compostos são formados pelos mesmos grupos funcionais, mas eles estão em diferentes posições na cadeia.
Exemplo: A fórmula molecular C4H9OH corresponde a dois tipos de álcool.
Isômeros de posiçãoA isomeria de função ocorre quando a mesma fórmula molecular corresponde a dois compostos com diferentes grupos funcionais.
Exemplo: A fórmula molecular C2H6O corresponde a dois isômeros que apresentam as funções álcool (-OH) e éter (-O-).
Isômeros de funçãoA isomeria de compensação ocorre quando existe um heteroátomo na cadeia e ele ocupa diferentes posições. Trata-se de um caso particular da isomeria de posição.
Exemplo: A fórmula molecular C4H10O indica a presença de um átomo de oxigênio na cadeia, mas a sua posição pode mudar e formar diferentes compostos.
Isômeros de compensaçãoA isomeria dinâmica, também chamada de tautomeria, ocorre quando dois compostos com funções diferentes estão na mesma solução em equilíbrio dinâmico.Trata-se de um caso particular da isomeria de função.
Exemplo: A fórmula molecular C2H4O corresponde aos compostos com as funções aldeído e enol.
TautômerosSaiba mais sobre a isomeria plana.
A isomeria geométrica, também chamada de isomeria cis-trans, ocorre quando a presença de uma ligação dupla ou estrutura cíclica faz com que ligantes iguais estejam do mesmo lado do plano (cis) ou em lados opostos (trans).
Exemplo: os átomos de cloro nos compostos de fórmula molecular C2H2Cl2 podem apresentar duas estruturas espaciais.
Isômeros geométricos cis-transA isomeria óptica ocorre quando ao desviar a luz polarizada emitida sobre a estrutura, os compostos conseguem desviar o feixe luminoso para esquerda, se for um isômero levogiro (l), ou para a direita, quando é um isômero dextrogiro (d).
Exemplo: Este tipo de isomeria ocorre com o ácido lático. Observe a seguir que as imagens espectrais dos isômeros não se sobrepõem, por isso são chamados de enantiômeros.
EnantiômerosO símbolo C* indica a presença de um carbono quiral nesta estrutura, ou seja, um átomo de carbono com 4 ligantes diferentes.
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