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Enem 2019

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Ciências da Natureza e suas Tecnologias

Questões de Química no Enem

Carolina BatistaProfessora de Química

As questões de Química no Enem avaliam a capacidade de interpretação, aplicação de conceitos, cálculos e resolução de problemas interdisciplinares que relacionam os fenômenos químicos com atividades do nosso dia a dia.

Geralmente na prova, o conteúdo de Química é cobrado em aproximadamente 15 questões. Por isso, fizemos uma lista dos assuntos que mais caíram nos últimos anos e selecionamos 9 questões para você se preparar para o exame.

Aproveite essa lista e se prepare para o Enem utilizando os comentários das resoluções para aprender um pouco mais sobre cada tema.

Química Orgânica

1. (Enem-2018) O grafeno é uma forma alotrópica do carbono constituído por uma folha planar (arranjo bidimensional) de átomos de carbono compactados e com a espessura de apenas um átomo. Sua estrutura é hexagonal, conforme a figura.

Nesse arranjo, os átomos de carbono possuem hibridação

a) sp de geometria linear. b) sp2 de geometria trigonal planar. c) sp3 alternados com carbonos com hibridação sp de geometria linear. d) sp3d de geometria planar. e) sp3d2 com geometria hexagonal planar.

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Alternativa correta: b) sp2 de geometria trigonal planar.

A alotropia do carbono ocorre devido a sua capacidade de formar diferentes substâncias simples.

Por possuir 4 elétrons na camada de valência, o carbono é tetravalente, ou seja, tem a tendência de fazer 4 ligações covalentes. Essas ligações podem ser simples, dupla ou tripla. Conforme as ligações que o carbono faz, muda-se a estrutura espacial da molécula para o arranjo que melhor acomoda os átomos.

A hibridação ocorre quando há a combinação dos orbitais, e para o carbono pode ser: sp, sp2 e sp3, dependendo do tipo de ligações.

Hibridação e geometria do carbono

O número de orbitais híbridos é a soma das ligações sigma (σ) que o carbono faz, pois a ligação não hibridiza.

• sp: 2 ligações sigma
• sp2: 3 ligações sigma
• sp3: 4 ligações sigma

A representação do alótropo grafeno em bolas e varetas, como mostra a figura da questão, não demonstra as verdadeiras ligações da substância.

Mas se observarmos uma parte da imagem, vemos que há um carbono, representando por bola, ligando-se a outros três carbonos formando uma estrutura como um triângulo.

Se o carbono precisa de 4 ligações e está ligado a outros 3 carbonos, então quer dizer que uma dessas ligações é dupla.

Por possuir uma ligação dupla e duas simples, o grafeno possui hibridação sp2 e, consequentemente, geometria trigonal planar.

As outras formas alotrópicas do carbono conhecidas são: grafite, diamante, fulereno e nanotubo. Embora todos sejam formados por carbono, os alótropos possuem propriedades diferentes, provenientes das suas diferentes estruturas.

VEJA TAMBÉM: Geometria Molecular Para outros exercícios de Química Orgânica, veja também: Exercícios sobre hidrocarbonetos.

Estequiometria

2.(Enem-2017) O ácido acetilsalicílico, AAS (massa molar igual a 180 g/mol), é sintetizado a partir da reação do ácido salicílico (massa molar igual a 138 g/mol) com anidrido acético, usando-se ácido sulfúrico como catalisador, conforme a equação química:

Após a síntese, o AAS é purificado e o rendimento final é de aproximadamente 50%. Devido às suas propriedades farmacológicas (antitérmico, analgésico, anti-inflamatório e antitrombótico), o AAS é utilizado como medicamento na forma de comprimidos, nos quais se emprega tipicamente uma massa de 500 mg dessa substância.

Uma indústria farmacêutica pretende fabricar um lote de 900 mil comprimidos, de acordo com as especificações do texto. Qual é a massa de ácido salicílico, em kg, que deve ser empregada para esse fim?

a) 293 b) 345 c) 414 d) 690 e) 828

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Alternativa correta: d) 690.

1º passo: converter os números para facilitar os cálculos.

Massa de AAS	Comprimidos fabricados

2º passo: com base no dado de quanto AAS é empregado em um comprimido, encontrar a massa total desse composto utilizada para fabricar 900 mil comprimidos.

O valor encontrado anteriormente refere-se a quantidade de AAS utilizada, mas pelo enunciado vemos que a quantidade produzida corresponde a um rendimento de 50%.

Por isso, antes de prosseguir com os cálculos, precisamos saber qual a massa de AAS produzida se todos os reagentes tivessem sido convertidos em produtos e o rendimento da reação fosse de 100%.

3º passo: calcular a massa de AAS para um rendimento de 100%.

Observando a proporção estequiométrica da reação, vemos que 1 mol de ácido salicílico reage para formar 1 mol de AAS.

Com base nessa informação, calculamos a quantidade de ácido utilizada de acordo as massas molares apresentadas na questão.

4º passo: calcular a massa de ácido salicílico empregada na reação.

VEJA TAMBÉM: Cálculos estequiométricos Para outros exercícios de Estequiometria, veja também: Exercícios de estequiometria.

Eletroquímica

3.(Enem-2018) Em 1938 o arqueólogo alemão Wilhelm König, diretor do Museu Nacional do Iraque, encontrou um objeto estranho na coleção da instituição, que poderia ter sido usado como pilha, similar às utilizadas em nossos dias. A suposta pilha, datada de cerca de 200 a.C., é constituída de um pequeno vaso de barro (argila) no qual foram instalados um tubo de cobre, uma barra de ferro (aparentemente corroída por ácido) e uma tampa de betume (asfalto), conforme ilustrado. Considere os potenciais-padrão de redução:

As pilhas de Bagdá e a acupuntura. Disponível em: http://jornalggn.com.br. Acesso em: 14 dez. 2014 (adaptado).

Nessa suposta pilha, qual dos componentes atuaria como cátodo?

a) A tampa de betume. b) O vestígio de ácido. c) A barra de ferro. d) O tubo de cobre. e) O vaso de barro.

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Alternativa correta: d) O tubo de cobre.

Uma pilha é um dispositivo que transforma energia química em elétrica através de reações espontâneas.

Essa energia química é proveniente de reação de oxirredução, ou seja, há a transferência de elétrons.

O fluxo de elétrons ocorre quando uma substância é oxidada, cedendo elétrons, e outra substância é reduzida, recebendo os elétrons.

A reação de oxirredução mencionada na questão é a corrosão: uma barra de ferro foi aparentemente corroída por ácido.

Quem é corroído sofre oxidação. Dessa forma, temos que:

• Barra de ferro: sofreu oxidação, cedendo elétrons ao ácido.
• Ácido: sofreu redução, recebendo elétrons da barra de ferro.

Observe a figura abaixo:

Representação de uma pilha

Como vemos na imagem, uma pilha é formada por:

• Ânodo: polo negativo da pilha, onde ocorre a oxidação e os elétrons migram a partir dele.
• Cátodo: polo positivo da pilha, onde ocorre a redução e os elétrons serão recebidos.

Os potenciais-padrão de redução dados na questão nos dizem qual substância tem a maior facilidade em reduzir (ganhar elétrons) entre os metais ferro e cobre:

• .

Quem possui o maior potencial de redução é o cobre, ou seja, espontaneamente tem a tendência de receber elétrons.

Se o cobre tem a tendência em receber elétrons, ele atua como cátodo (local onde ocorre a redução), e o ácido, por estar perto do cobre, irá receber os elétrons provenientes do ferro.

Como ocorreu um fluxo de elétrons, formou-se uma pilha.

VEJA TAMBÉM: Eletroquímica

Termoquímica

4.(Enem-2018) Por meio de reações químicas que envolvem carboidratos, lipídeos e proteínas, nossas células obtêm energia e produzem gás carbônico e água. A oxidação da glicose no organismo humano libera energia, conforme ilustra a equação química, sendo que aproximadamente 40% dela é disponibilizada para atividade muscular.

Considere as massas molares em (em g mol-1): LIMA, L.M.; FRAGA, C.A.M; BARREIRO, E.J. Química na saúde. São Paulo: Sociedade Brasileira de Química, 2010 (adaptado).

Na oxidação de 1,0 grama de glicose, a energia obtida para atividade muscular, em quilojoule, é mais próxima de

a) 6,2. b) 15,6. c) 70,0. d) 622,2. e) 1120,0.

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Alternativa correta: a) 6,2.

A quantidade de energia envolvida depende das quantidades de reagentes e produtos que participam da reação.

Ou seja, a equação química indica que há a liberação de 2800 kJ quando:

1 mol de glicose reage com 6 mols de oxigênio e produzem 6 mols de gás carbônico e 6 mols de água.

Por isso, a variação de entalpia pode ser relacionada com qualquer componente da reação, desde que a equação esteja devidamente balanceada.

A questão pede que seja relacionado 1 g de glicose com a energia liberada.

Sendo assim, precisamos calcular a massa, em gramas, que está contida em 1 mol de glicose.

1º passo: calcular a massa molar da glicose.

Carbono (MM = 12 g/mol)
Hidrogênio (MM = 1 g/mol)
Oxigênio (MM = 16 g/mol)
Glicose: C6H12O6

Usamos então a massa correspondente a 1 mol para encontrar a energia liberada em 1 g.

2º passo: relacionar a energia liberada com a quantidade de glicose em gramas.

Note que a questão se refere à energia utilizada para atividade muscular.

A energia encontrada anteriormente é a total, então, calculamos quanto representa 40% desse valor.

3º passo: calcular a energia obtida para atividade muscular.

VEJA TAMBÉM: Termoquímica

Separação de misturas

5.(Enem-2017) A farinha de linhaça dourada é um produto natural que oferece grandes benefícios para o nosso organismo. A maior parte dos nutrientes da linhaça encontra-se no óleo desta semente, rico em substâncias lipossolúveis com massas moleculares elevadas. A farinha também apresenta altos teores de fibras proteicas insolúveis em água, celulose, vitaminas lipossolúveis e sais minerais hidrossolúveis.

Considere o esquema, que resume um processo de separação dos componentes principais da farinha de linhaça dourada.

O óleo de linhaça será obtido na fração

a) Destilado 1. b) Destilado 2. c) Resíduo 2. d) Resíduo 3. e) Resíduo 4.

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Alternativa correta: e) Resíduo 4.

Os componentes da farinha de linhaça que serão separados são:

• óleo da semente (rico em substâncias lipossolúveis com massas moleculares elevadas)
• vitaminas lipossolúveis
• fibras proteicas insolúveis em água
• celulose
• sais minerais hidrossolúveis

A primeira etapa do processo de separação é a dissolução: adição de éter etílico, seguido de agitação.

O éter etílico é um solvente apolar e com a agitação ocorrerá a separação entre substâncias solúveis no solvente orgânico e resíduos que não solubilizaram.

A filtração fez com que essa mistura heterogênea fosse separada em resíduo 1 e extrato etéreo.

Resíduo 1	Fase orgânica (apolar)
Fibras proteicas	Óleo da semente
Celulose	Vitaminas lipossolúveis
Sais hidrossolúveis

As fibras proteicas e celulose são insolúveis em água, mas devido as suas grandes cadeias carbônicas não tem interação forte com o solvente orgânico, por isso saíram no resíduo 1.

Pela destilação, o extrato etéreo tem seus componentes separados pelo ponto de ebulição. Através do aquecimento, a substância de menor ponto de ebulição é vaporizada e depois condensada.

Quanto maior a massa molecular de um composto, maior o seu ponto de ebulição. Por isso, nessa etapa:

• O solvente éter etílico é recuperado como destilado 1
• O óleo de linhaça é separado como resíduo 4 (por ter massa molecular elevada)

Para as outras etapas, temos que:

A adição de água, seguida de agitação, fez com que os compostos presentes no resíduo 1 e solúveis em água fossem dissolvidos, que são os sais hidrossolúveis.

Pela filtração, o resíduo 2 é separado, contendo fibras proteicas e celulose.

O extrato aquoso, ao passar por destilação, separou os componentes por ponto de ebulição:

• A água (menor ponto de ebulição) evapora e é condensada como destilado 2
• O resíduo 3 é composto por sais

Componentes extraídos da farinha de linhaça VEJA TAMBÉM: Separação de Misturas

Ligações e Interações

6. (Enem-2017) Partículas microscópicas existentes na atmosfera funcionam como núcleos de condensação de vapor de água que, sob condições adequadas de temperatura e pressão, propiciam a formação das nuvens e consequentemente das chuvas. No ar atmosférico, tais partículas são formadas pela reação de ácidos com a base , de forma natural ou antropogênica, dando origem a sais de amônio , de acordo com a equação química genérica:

FELIX, E.P.; CARDOSO, A.A. Fatores ambientais que afetam a precipitação úmida. Química Nova na Escola, n. 21, maio 2015 (adaptado).

A fixação das moléculas de vapor de água pelos núcleos de condensação ocorre por:

a) ligações iônicas. b) interações dipolo-dipolo. c) interações dipolo-dipolo induzido. d) interações íon-dipolo. e) ligações covalentes.

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Alternativa correta: d) interações íon-dipolo.

A chuva se forma quando há a condensação do vapor de água, e essa condensação ocorre em superfícies chamadas de núcleos de condensação, que são os sais de amônio.

Esses núcleos fazem as moléculas de água ficarem juntas ao ponto de ocorrer precipitação na forma de chuva.

Sais de amônio são compostos formados por íons, cátions (NH4+) e ânions (X-), unidos por ligações iônicas.

A água é uma molécula, unida por ligação covalente, que contém:

• Dois átomos de hidrogênio (polos positivos)
• Um átomo de oxigênio (polo negativo)

A geometria angular da água faz com que o lado dos hidrogênios seja o mais eletropositivo e o lado do oxigênio seja o mais eletronegativo, tornando a molécula um dipolo elétrico permanente.

Quando o lado positivo da água passa a atrair o lado negativo de uma molécula de água vizinha ocorre interações dipolo-dipolo.

Mas, quando a água interage com os núcleos de condensação, o composto iônico dissocia-se e seus íons são solvatados pelas moléculas de água.

Interação da água com sais de amônio

O polo negativo da água interage com o íon positivo (cátion) e o polo positivo da água interage com o íon negativo (ânion).

Dessa forma, a fixação das moléculas de vapor de água pelos núcleos de condensação ocorre devido a interação íon-dipolo.

VEJA TAMBÉM: Forças intermoleculares Para outros exercícios de Ligações e Interações veja também: Exercícios de ligações químicas.

Estudo de moléculas

7.(Enem-2018) As abelhas utilizam a sinalização química para distinguir a abelha-rainha de uma operária, sendo capazes de reconhecer diferenças entre moléculas. A rainha produz o sinalizador químico conhecido como ácido 9-hidroxidec-2-enoico, enquanto as abelhas-operárias produzem o ácido 10-hidroxidec-2-enoico. Nós podemos distinguir as abelhas-operárias e rainhas por sua aparência, mas, entre si, elas usam essa sinalização química para perceber a diferença. Pode-se dizer que veem por meio da química.LE COUTEUR, P.; BURRESON, J. Os botões de Napoleão: as 17 moléculas que mudaram a história. Rio de Janeiro: Jorge Zahar, 2006 (adaptado).

As moléculas dos sinalizadores químicos produzidas pelas abelhas rainha e operária possuem diferença na

a) fórmula estrutural. b) fórmula molecular. c) identificação dos tipos de ligação. d) contagem do número de carbonos. e) identificação dos grupos funcionais.

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Alternativa correta: a) fórmula estrutural.

Analisando o nome dos compostos temos:

9-hidroxidec-2-enoico		10-hidroxidec-2-enoico
9-hidroxi	hidroxila no carbono 9	10-hidroxi	hidroxila no carbono 10
dec	10 carbonos	dec	10 carbonos
2-en	ligação dupla no carbono 2	2-en	ligação dupla no carbono 2
oico	terminação para ácido carboxílico	oico	terminação para ácido carboxílico

Desenhando os compostos, chegamos as seguintes estruturas:

Abelhas
Rainha	Operárias

Com isso, podemos observar que as duas estruturas:

Possuem o mesmo número de carbonos	10 carbonos
Possuem o mesmo tipo de ligação	ligação covalente
Possuem os mesmos grupos funcionais	álcool (OH) e ácido carboxílico (COOH)
Possuem a mesma fórmula molecular	C10H18O3

A diferença entre os sinalizadores está na posição da hidroxila (OH), pois para a rainha está no carbono 9 e para as operárias está no carbono 10.

Esses dois compostos são isômeros estruturais, possuem a mesma fórmula molecular, mas as formas como os átomos se ligam são diferentes.

Dessa forma, ocorre então uma diferença estrutural que distingue umas das outras.

VEJA TAMBÉM: Fórmula Estrutural

Radioatividade

8.(Enem-2017) A técnica do carbono-14 permite a datação de fósseis pela medição dos valores de emissão beta desse isótopo presente no fóssil. Para um ser em vida, o máximo são 15 emissões beta/(min g). Após a morte, a quantidade de 14C se reduz pela metade a cada 5 730 anos.A prova do carbono 14. Disponível em: http://noticias.terra.com.br. Acesso em: 09 nov. 2013 (adaptado).

Considere que um fragmento fóssil de massa igual a 30 g foi encontrado em um sítio arqueológico, e a medição de radiação apresentou 6 750 emissões beta por hora. A idade desse fóssil, em anos, é

a) 450. b) 1 433. c) 11 460. d) 17 190. e) 27 000.

Ver Resposta

Alternativa correta: c) 11 460.

O fragmento de fóssil encontrado possui massa igual a 30 g e 6750 emissões beta por hora.

1º passo: calcular as emissões beta para cada grama do fóssil.

2º passo: calcular as emissões por minuto.

A quantidade de emissões beta de um organismo vivo é de 15 emissões beta/(min g), mas se reduz pela metade a cada 5 730 anos.

Devemos, então, contar quantas vezes ocorreu a redução da atividade radioativa, partindo de 15 emissões beta/(min g), até chegar em 3,75 emissões beta/(min g).

3º passo: calcular a quantidade de reduções pela metade das emissões beta.

Como a radiação emitida caiu pela metade duas vezes, calcular quantos anos se passou para que isso ocorresse, sabendo que as emissões caem pela metade a cada 5 730 anos.

4º passo: calcular a idade do fóssil.

A idade do fóssil é de 11 460 anos.

VEJA TAMBÉM: Radioatividade

Química Ambiental

9. (Enem-2018) Companhias que fabricam jeans usam cloro para o clareamento, seguido de lavagem. Algumas estão substituindo o cloro por substâncias ambientalmente mais seguras como peróxidos, que podem ser degradados por enzimas chamadas peroxidases. Pensando nisso, pesquisadores inseriram genes codificadores de peroxidases em leveduras cultivadas nas condições de clareamento e lavagem dos jeans e selecionaram as sobreviventes para produção dessas enzimas.TORTORA, G.J.; FUNKE, B.R.; CASE, C.L. Microbiologia. Rio de Janeiro: Artmed, 2016 (adaptado).

Nesse caso, o uso dessas leveduras modificadas objetiva

a) reduzir a quantidade de resíduos tóxicos nos efluentes da lavagem. b) eliminar a necessidade de tratamento da água consumida. c) elevar a capacidade de clareamento dos jeans. d) aumentar a resistência do jeans a peróxidos. e) associar ação bactericida ao clareamento.

Ver Resposta

Alternativa correta: a) reduzir a quantidade de resíduos tóxicos nos efluentes da lavagem.

O cloro tem grande aplicação industrial como branqueador por causa de seu custo e eficiência.

Entretanto, novas alternativas estão sendo buscadas devido a formação de compostos organoclorados nos efluentes industriais quando os íons de cloro entram em contato com matéria orgânica.

Elevadas concentrações desse elemento podem ter efeitos tóxicos, por exemplo:

• O acúmulo dos íons cloro, transportados pela água, podem causar queimaduras nas folhas das plantas
• Os efluentes podem se tornar geradores de mutagenicidade

A vantagem de substituir o cloro por peróxidos é que os peróxidos são degradados por enzimas e, assim, diminui-se a quantidade de resíduos tóxicos nos efluentes de lavagem.

Além do peróxido, outros compostos químicos e microrganismos podem estar presentes nos efluentes, então, o uso de peroxidases não elimina o tratamento da água.

VEJA TAMBÉM: Tratamento de Água Para mais listas de exercícios do Enem, veja também:

• 10 questões de Biologia que caíram no Enem
• Simulado Enem: 20 questões que caíram na prova
• Questões Enem: 30 questões que caíram na prova
• Quiz Ciências da Natureza e Suas Tecnologias

Além disso, acreditamos que esses textos serão muito úteis na preparação para o exame:

• Química no Enem
• Ciências da Natureza e suas Tecnologias
• Enem: tudo o que você precisa saber
• Plano de estudos Enem: dicas e aplicativos para você se organizar
• Como estudar para o Enem: dicas valiosas para se dar bem
• Atualidades que podem cair no Enem e no vestibular

Bons estudos!

Carolina BatistaTécnica em Química pelo Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia de Pernambuco (2011) e Bacharelada em Química Tecnológica e Industrial pela Universidade Federal de Alagoas (2018).