O químico Russo Vladimir Vasilyevich Markovinikov (1838 – 1904), em 1870 definiu que, na reação de hidratação ou adição de um haleto de hidrogênio ou de ácidos hidrogenídricos (neste caso a água, conforme Brönsted e Lowry, se comporta como um ácido) a um alceno ou alcino, o cátion da molécula (H+) liga-se ao átomo de carbono mais hidrogenado e a hidroxila liga-se ao outro átomo de carbono da dupla ligação.
Na Química Orgânica, a reação de hidratação segue a regra de Markovnikov (1870), e ocorre quando uma molécula de água, composta por um grupamento hidroxila (OH-) juntamente com um próton acidífero ou cátion de hidrogênio (H+) são adicionados à uma cadeia carbônica.
De acordo com a função orgânica à qual a molécula de água é adicionada, há a formação de diferentes produtos após a reação. A reação de hidratação ocorre quando há presença de duplas ou triplas ligações na cadeia carbônica, ou seja, ocorre em alcenos e alcinos.
Hidratação em cadeias carbônicas com duplas ligações
Esta reação ocorre na presença de um catalisador ácido (H2SO4) que auxilia na quebra da insaturação, onde após o rompimento da dupla ligação há a entrada de um próton H+ no carbono mais hidrogenado e de uma hidroxila (OH-) no carbono menos hidrogenado da dupla ligação, formando um álcool secundário. O único modo de formar um álcool primário pela reação de hidratação de alcenos, é utilizando-se o eteno, pois em cadeias com mais de dois átomos de carbono, o produto da reação será sempre um álcool secundário.
Hidratação em cadeias carbônicas com triplas ligações
Esta reação ocorre em meio ácido, na presença de um catalisador (HgSO4), onde após o rompimento da tripla ligação há a entrada de um próton H+ no carbono mais hidrogenado e de uma hidroxila (OH-) no carbono menos hidrogenado da tripla ligação, formando como produtos aldeídos e cetonas.
Para a obtenção do aldeído etanal, pela reação de hidratação de alcinos, utiliza-se o etino, pois em cadeias com mais de dois átomos de carbono, o produto da reação será sempre uma cetona, correspondente ao número de carbonos da cadeia de origem (alcino utilizado).
Principais produtos obtidos com as reações de hidratação
Os principais produtos obtidos pela hidratação de alcenos e alcinos possuem grande interesse comercial e uma infinidade de aplicações em diversos ramos do mercado, como podemos citar:
- Alcenos: Etanol, Propanol e 3-Metil- 1 – Butanol (álcool Isoamílico).
- Alcinos: Etanal, Propanona, Metil – Etil – Cetona, Metil – Isobutil – Cetona e Butanona.
Referências:
BIANCHI, J. C. de A. Universo da Química: Ensino Médio: Volume único. 1. Ed. São Paulo: FTD, 2005.