Uma importante classe de compostos orgânicos são aqueles que apresentam halogênio e magnésio, conhecidos como haletos de organo-magnésio, ou compostos de Grignard. Sua denominação homenageia François Auguste Victor Grignard, Nobel de Química francês.
Os compostos de Grignard hoje possuem uma vasta aplicabilidade laboratorial, destacando-se o cloreto de etilmagnésio (CH3CH2MgCl), o brometo de propilmagnésio (CH3CH2CH2MgBr) e o brometo de fenilmagnésio (C6H5MgBr).
Uma reação que envolve um haleto de magnésio e uma alquila ou uma arila, é conhecida como reação de Grignard. Uma série de mecanismos são conhecidos, sendo um deles apresentado abaixo:
No mesmo, ocorre o ataque da dupla ligação da carbonila ao magnésio do composto de Grignard, seguido pela interação carbono-carbono. Dessa forma, o átomo de oxigênio atrai um íon hidrogênio do meio de reação, com formação de um álcool e de um sal ou de um hidróxido de magnésio. Assim, a equação apresentada envolve a formação de um álcool a partir de um composto de Grignard.
A formação de alcoóis é um processo de destaque envolvendo os compostos de Grignard e um grupamento cetônico, conforme o processo acima equacionado. E, a partir de diferentes compostos de Grignard, é possível a obtenção de diversas espécies de alcoóis, mantendo a mesma cetona. E, como é relativamente simples a formação desses compostos quimicamente bem distintos, o mecanismo da formação alcoólica é facilitado.
Ainda “quando falamos que a reação de Grignard entre um aldeído ou uma cetona forma alcoóis, na realidade, nós estamos nos referindo a duas reações: uma, de adição nucleofílica, na qual o reagente ataca a carbonila gerando o haleto de alcoxi magnésio; e outra, que é o da hidrólise (reação em que ligações são quebradas pela água) do haleto de alcoxi magnésio para formar o álcool”¹.
Uma reação de Grignard é, na maioria das vezes, exotérmica (ocorre com liberação de energia calorífica). Mas apresenta uma energia de ativação relativamente elevada para um processo que libera calor, o que se deve a uma camada de óxido presente no composto de magnésio.
Referências: 1. http://web.ccead.pucrio.br/condigital/mvsl/Sala%20de%20Leitura/conteudos