O clorobenzeno é um haleto orgânico, constituído por um átomo de cloro ligado diretamente no átomo de carbono do anel aromático. Com fórmula molecular C6H5Cl, é um líquido incolor, inflamável, com odor característico de amêndoa. Possui nomes usuais como cloreto de benzeno, monoclorobenzeno, cloreto de fenila ou clorobenzol.
Foi obtido pela primeira vez em 1851, por meio da reação do pentacloreto de fenol com o fósforo. Dezessete anos depois, especificamente em 1868, passou a ser elaborado mediante o processo de cloração do benzeno. Desde o início do século XX, tornou-se um composto produzido em larga escala, tendo como precursor o benzeno na presença de catalisadores (tricloreto de metais como ferro, alumínio ou antimônio).
A energia de ligação do grupo funcional C-Hal está entre 250 - 350 kJ/mol, razoavelmente elevada. Os halogênios, por apresentarem maior eletronegatividade, promove ao composto polaridade. Com ponto de fusão de 45 ºC e ponto de ebulição de 132 ºC, é quimicamente estável na temperatura ambiente. É mais denso que a água, sendo pouco solúvel. Porém, é miscível em diversos solventes orgânicos.
Esquema de reação da cloração do benzeno.
Por ser um haleto de arilo é pouco reativo em comparação com os haletos de alquilo, havendo a necessidade de altas temperaturas para que ocorram substituições nucleofílicas e assim originar novos produtos. Por exemplo, o clorobenzeno pode ser convertido em fenol aquecendo-o com hidróxido de sódio aquoso em um reator pressurizado a 350ºC.
Nos processos industriais o clorobenzeno atua em sínteses orgânicas, como solvente de vernizes, resinas e betumes. Por meio de reações de cloração é transformado em diclorobenzenos, precursores na produção de polímeros, desodorantes sanitários e pesticidas. Em reações de nitração, pode-se obter cloronitrobenzenos, intermediários na produção de antioxidantes encontrados em borrachas. Em reações de sulfonação participa da fabricação de ácidos clorobenzenossulfônicos, empregados como catalisadores, tensoativos na fabricação de detergentes, intermediário de compostos farmacêuticos como sulfamidas, entre outros.
Os compostos organoclorados como o dicloro-difenil-tricloroetano (DDT), o hexacloroexano, endrin, aldrin, toxafeno e heptacloro, usados no combate de pragas no setor agroindustrial, são altamente tóxicos, acumulativos e persistentes. Suas ações no meio ambiente contaminam o solo e a água, e consequentemente, os seres vivos. Nos seres humanos atuam como desreguladores endócrinos, afetando o sistema nervoso, reprodutor e imunitário.
De acordo com a Agência Nacional de Vigilância Sanitária (ANVISA), o DDT e o lindano, são organoclorados proibidos no Brasil. Contudo, existem outros compostos como o ácido diclorofenoxiacético que ainda são utilizados. Para o manuseio desses compostos devem ser utilizadas medidas de segurança individual, apesar da sua pulverização em grandes áreas permitir a disseminação do produto.
Referências bibliográficas:
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