Os alcaloides são substâncias extraídas principalmente de plantas, mas que também podem estar presentes em alguns fungos e animais. Possuem caráter básico e pertencem ao grupo de compostos nitrogenados orgânicos, que apresentam anéis heterocíclicos contendo nitrogênio.
Quanto à classificação, podem ser divididos em relação a sua estrutura química, origem, ou quanto a atividade biológica.
Em relação à estrutura química, os alcaloides podem ser:
- Alcaloides verdadeiros: possuem anel heterocíclico, com um átomo de nitrogênio.
- Protoalcaloides: o átomo de nitrogênio não está presente no anel heterocíclico.
Ambos, alcaloides verdadeiros e protoalcalóides derivam de um aminoácido.
- Pseudoalcalóides: derivam de terpenos ou esteroides.
Quanto à sua atividade, os alcaloides podem atuar de diversas formas, podendo ser classificados como:
Agentes colinérgicos
Possuem ação similar as da acetilcolina.
A fisostigmina foi isolada da fava de Calabar, a Physostigma venenosum, em 1840, sendo empregada pela primeira vez para tratar o glaucoma somente em 1877. Na década de 1930 foi sintetizada, originando muitos outros anticolinesterásicos a partir de modificações químicas feitas em sua estrutura. A acetilcolinesterase é uma enzima que promove a hidrólise da acetilcolina. Através deste mecanismo, há uma diminuição da concentração e, consequentemente, da ação da acetilcolina. Fármacos que atuam de forma a inibir a ação desta enzima são conhecidos como anticolinesterásicos.
Ainda no século XIX, a pilocarpina foi isolada a partir da Pilocarpus jaborandi. É considerado o fármaco de escolha no tratamento do glaucoma de ângulo aberto, atuando como um anticolinesterásico.
A nicotina está presente nas folhas do tabaco, Nicotiana tabacum, e age estimulando e tonificando a musculatura esquelética, porém não possui aplicação clínica.
Agentes anticolinérgicos
Aqueles que bloqueiam a ação da acetilcolina.
A atropina é obtida através da extração de várias espécies de plantas solanáceas conhecidas como Atropa belladona, Datura stramonium, Duboisia myoporoides e D. leichardtii. Também pode ser sintetizada, a partir dos precursores tropina e ácido trópico.
Sulfato de atropina
Encontrado como um pó branco ou cristalino e incolor, inodoro e hidrossolúvel. Tem aplicação em oftalmologia, devido seu efeito midriático (aumento da pupila) e cicloplégico (paralisia da musculatura ciliar ocular, resultando em imobilização dos olhos). Também é utilizado como antiespasmódico reduzindo as contrações, como antiarrítmico e em associação a outros fármacos para promover anestesia. Pode ser administrado por via oral e parenteral.
Escopolamina
Pode ser extraída de diversas solanáceas, como a Datura fastuosa, D. metel, Hyoscyamus niger e Duboisia myoporoides.
Bromidrato de escopolamina
Apresenta-se como pó ou cristais, branco ou incolor, inodoro e hidrossolúvel. Possui os mesmos efeitos da atropina, tendo, portanto, mesma indicação e podendo ser substituída por pacientes alérgicos a atropina.
Agentes antimaláricos
Alcaloides da quina
Fazem parte o carbonato de quinina, quinina e seus sais, estando presentes na casca da quina, uma planta natural da América do Sul. A quinina é o composto que apresenta maior atividade antimalárica, sendo um pó cristalino branco, ligeiramente solúvel em água e com sabor amargo. Pode causar como efeito adverso a reação conhecida como cinchonismo, que envolve zumbido no ouvido e alteração da audição, além de náuseas.
Agentes antineoplásicos
Usados no tratamento do câncer.
Alcalóides da vinca
Pertencem a esta classe a vimblastina e a vincristina. Através da síntese temos o sulfato de vimblastina e sulfato de vincristina.
Sulfato de vimblastina
Empregado principalmente na doença de Hodgkin, câncer nos testículos e sarcoma de Kaposi, em associação a outros fármacos.
Sulfato de vincristina
Utilizado em leucemia aguda e neoplasmas infantis.
Existem ainda diversos outros alcaloides, com ações e aplicações distintas na terapêutica. A morfina, por exemplo, derivada da papoula é um potente hipno-analgésico, que induz o sono e promove a analgesia, aliviando dores intensas.
Características e propriedades de alguns alcalóides conhecidos
Alcalóides Hidrolisáveis
Alcalóides de baixa basicidade
Alcalóides Voláteis
Alcalóides Quaternários
Alcalóides Fenólicos
Reações com Alcalóides
Referência:
KOROLKOVAS A; BURCKHALTER J.H. Química Farmacêutica. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 1988.